Amminoacidi | Funzioni, Struttura, Usi e Integratori

Cosa Sono

Gli amminoacidi sono piccoli composti organici, così chiamati perché presentano nella loro struttura:

• un gruppo amminico (basico), -NH₂;
• un gruppo acido (carbossilico), -COOH.

Gli amminoacidi sono stati definiti i mattoni della vita, in quanto dall'unione di questi mattoncini originano le proteine.

La presenza degli amminoacidi, peraltro, è stata osservata anche nelle comete e in alcuni meteoriti, aprendo nuove teorie sull'origine della vita sulla Terra.

In natura sono state identificate alcune centinaia di amminoacidi (più di 500), ma solo 20* sono presenti nelle proteine.

Dei 20 amminoacidi ordinari*, 9 sono considerati essenziali, poiché l'organismo umano non riesce a sintetizzarli; pertanto, devono essere necessariamente assunti attraverso le proteine presenti negli alimenti.

I nove aminoacidi essenziali svolgono una serie di funzioni importantissime nel corpo umano. Oltre a partecipare alla sintesi di nuove proteine, sono costituenti di ormoni, enzimi, molecole di segnalazione e neurotrasmettitori.

A Cosa Servono

Funzione Strutturale

La funzione più nota degli amminoacidi è quella di rappresentare le unità costitutive delle proteine.

A loro volta, alcune proteine hanno un importante ruolo strutturale.

Il collagene, ad esempio, è la proteina più abbondante nell'organismo umano; abbonda in particolare nei tessuti connettivi, che compongono e danno sostegno a diverse parti del corpo, come tendini, legamenti, pelle, muscoli.

Funzione Regolatoria

Oltre ad avere un ruolo strutturale, le proteine rappresentano i principali regolatori degli organismi viventi e come tali sono in grado di ricoprire molteplici funzioni.

Amminoacidi e proteine costituiscono infatti:

• gli enzimi: sostanze di natura proteica che accelerano le reazioni biochimiche che avvengono continuamente nell'organismo. Esempi di funzioni corporee che dipendono dagli enzimi includono digestione, produzione di energia, coagulazione del sangue, contrazione muscolare, regolazione genica;
• gli ormoni: sono dei messaggeri chimici che aiutano la comunicazione tra cellule, tessuti e organi. Alcuni esempi di ormoni proteici includono hGH (ormone della crescita umano), insulina, Glucagone, ADH (ormone antidiuretico) e ACTH (ormone adrenocorticotropo);
• i recettori: presenti all'interno e soprattutto all'esterno della cellula, i recettori sono in grado di legare specifiche molecola di segnalazione, innescando di conseguenza una risposta biochimica nella cellula;
• i fattori di crescita cellulare: sono proteine capaci di stimolare la proliferazione e il differenziamento cellulare, e di prevenire l'apoptosi (morte cellulare);
• alcuni neurotrasmettitori: sono sostanze necessarie per la trasmissione degli stimoli nervosi; alcuni amminoacidi fungono da precursori di neurotrasmettitori come dopamina, serotonina, epinefrina, noradrenalina; altri, come il GABA e l'acido glutammico, sono essi stessi dei neurotrasmettitori;
• alcune vitamine: il triptofano, un amminoacido, è il precursore della niacina (vitamina PP).

Funzione Energetica

In carenza di altri materiali “combustibili”, gli amminoacidi possono essere utilizzati (ossidati) per ricavare energia.

Questa ossidazione, però, non è completa e la loro parte amminica viene eliminata con le urine come urea.

In condizioni normali, la funzione energetica degli amminoacidi è secondaria, ma diventa significativa in condizioni di carenza di carboidrati e durante l'esercizio fisico di durata ^{1, 2, 3}.

Alcuni amminoacidi, per questo detti amminoacidi glucogenetici, possono essere convertiti in glucosio. Tra questi amminoacidi predomina l'alanina, insieme ai noti aminoacidi ramificati (leucina, isoleucina, valina), ma in misura minore partecipano anche la glutammina e l'aspartato.

Altre funzioni

Come componenti delle proteine, gli amminoacidi partecipano a numerose altre funzioni, tra cui quella contrattile, immunitaria, di trasporto, di deposito e di equilibrio dei fluidi.

Per approfondire, ti consigliamo la lettura dell'articolo: Funzioni delle proteine »

Funzioni Specifiche degli Amminoacidi Essenziali

1. Fenilalanina: è un precursore dei neurotrasmettitori dopamina, epinefrina e noradrenalina. Svolge un ruolo importantissimo nella struttura e nella funzione di proteine ed enzimi, e nella produzione di altri aminoacidi ⁴.
2. Isoleucina: aminoacido a catena ramificata coinvolto nel metabolismo muscolare e fortemente concentrato nel tessuto muscolare. È anche importante per la funzione immunitaria, la produzione di emoglobina e la regolazione energetica ⁵.
3. Istidina: viene utilizzata per produrre istamina, un neurotrasmettitore vitale per la risposta immunitaria, la digestione, la funzione sessuale e i cicli sonno-veglia. È fondamentale per mantenere la guaina mielinica, una barriera protettiva che circonda le cellule nervose ⁶.
   I risultati di uno studio che ha reclutato donne con obesità e sindrome metabolica suggeriscono che i supplementi di istidina possono ridurre il BMI e la resistenza all'insulina ⁷.
4. Lisina: la lisina svolge un ruolo importante nella sintesi proteica, nella produzione di ormoni ed enzimi e nell'assorbimento del calcio. È anche importante per la produzione di energia, la funzione immunitaria e la produzione di collagene ed elastina ⁸.
5. Leucina: come l'isoleucina e la valina, la leucina è un aminoacido a catena ramificata fondamentale per la sintesi proteica e la riparazione muscolare.
   Aiuta anche a regolare i livelli di zucchero nel sangue, stimola la guarigione delle ferite e può stimolare la sintesi dell'ormone della crescita ⁹.
6. Metionina: la metionina svolge un ruolo importante nel metabolismo e nella disintossicazione. È anche necessaria per la crescita dei tessuti e l'assorbimento di zinco e selenio, minerali fondamentali per la salute ¹⁰.
7. Treonina: la treonina è una componente di proteine strutturali come il collagene e l'elastina, che a loro volta sono componenti importanti della pelle e del tessuto connettivo. Svolge anche un ruolo nel metabolismo dei grassi e nella funzione immunitaria ¹¹.
8. Triptofano: sebbene sia spesso associato al rilassamento in caso di stress, il triptofano ha molte altre funzioni. È necessario per mantenere un corretto equilibrio di azoto ed è un precursore della serotonina, un neurotrasmettitore che regola l'appetito, il sonno e l'umore ¹².
9. Valina: la valina è uno dei tre aminoacidi a catena ramificata, il che significa che ha una catena che si dirama su un lato della sua struttura molecolare. La valina aiuta a stimolare la crescita e la rigenerazione muscolare ed è coinvolta nella produzione di energia ¹³.

Funzioni di Alcuni Amminoacidi non Essenziali

Anche gli amminoacidi non essenziali hanno chiaramente funzioni importanti nell'organismo.

Esistono poi degli amminoacidi che, pur non essendo né essenziali né proteinogenici (non partecipano alla sintesi proteica), risultano comunque importanti per raggiungere il pieno potenziale genetico per la crescita, lo sviluppo, la riproduzione, l'allattamento e la resistenza alle malattie metaboliche e infettive. Alcuni esempi sono dati da:

• ornitina: partecipa - insieme ad arginina e citrullina - al ciclo dell'urea, con funzioni detossificanti nei confronti dell'ammoniaca;
• taurina: essenziale per i neonati prematuri, ha molti effetti importanti nell'organismo, come l'azione antiossidante e detossificante;
• beta-alanina: precursore della carnosina, importante per la funzione muscolare e preziosa per gli sportivi..

Usi nell'Industria Alimentare e Farmaceutica

L'industria alimentare sfrutta alcuni aminoacidi, in particolare:

• acido glutammico, che viene utilizzato come esaltatore di sapidità;
• aspartame, che viene usato come dolcificante artificiale a bassissimo contenuto calorico.

In campo farmaceutico, l'integrazione di aminoacidi essenziali può trovare impiego in alcuni casi particolari, come:

• nelle diete vegane non adeguatamente equilibrate;
• nei casi di alcolismo grave con malnutrizione proteica;
• negli atleti di elite, in particolare maratoneti e ciclisti, per i quali la semplice alimentazione potrebbe non riuscire a soddisfare l'enorme richiesta di questi elementi nutritivi;
• negli ustionati o nei soggetti convalescenti da interventi chirurgici maggiori;
• negli anziani fortemente debilitati;
• nella nutrizione artificiale;
• nei soggetti con fenilchetonuria.

Articoli di Approfondimento sui Singoli Amminoacidi

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Amminoacidi Essenziali e Non

Amminoacidi Essenziali

Gli aminoacidi essenziali non possono essere prodotti dall'organismo e devono quindi essere ottenuti attraverso la dieta.

Amminoacidi Semi-Essenziali

Gli amminoacidi semi-essenziali sono quegli amminoacidi che possono essere sintetizzati dall'organismo, a patto che vengano forniti i relativi amminoacidi precursori in quantità superiori al fabbisogno (necessarie per far fronte alla loro sintesi).

Gli aminoacidi che possono essere trasformati l'uno nell'altro includono:

• metionina e omocisteina (amminoacidi contenenti zolfo);
• fenilalanina e tirosina (amminoacidi aromatici);
• arginina, ornitina e citrullina (aminoacidi del ciclo dell'urea).

Amminoacidi Condizionatamente Essenziali

Alcuni amminoacidi possono diventare essenziali in determinate circostanze, come malattie o particolari condizioni di stress dell'organismo, ad esempio in seguito a intensa fatica fisica, cancro, ustioni o interventi di chirurgia maggiore. In simili circostanze:

• La glutammina può essere consumata in quantità tali da dover essere introdotta con la dieta ² e anche l'arginina può divenire essenziale ¹⁵.
• Altri amminoacidi condizionatamente essenziali sono cisteina, glicina, prolina e tiroisina.

Tabella Riassuntiva

* Questi due amminoacidi si aggiungono, secondo le più recenti acquisizioni, ai classici 20 amminoacidi ordinari. Tuttavia, si tratta di amminoacidi non standard, in quanto non sono codificati direttamente dal DNA:

• selenocisteina (presente in molti procarioti e nella maggior parte degli eucarioti, ma non codificata direttamente dal DNA),
• pirrolisina (presente solo in alcuni archaea e in un batterio).

Amminoacidi a Catena ramificata

Gli aminoacidi a catena ramificata (BCAA) sono un gruppo di tre aminoacidi essenziali: leucina, isoleucina e valina.

Questi aminoacidi sono così chiamati perché sono gli unici tre aminoacidi ad avere una catena che si dirama da un lato.

Insieme, rappresentano circa il 35-40% di tutti gli aminoacidi essenziali presenti nell'organismo e il 14-18% di quelli trovati nei muscoli ¹⁸.

Si ritiene che gli amminoacidi ramificati svolgano un ruolo importante nella produzione di energia durante l'esercizio ¹⁹.

Gli studi riportano una riduzione fino al 15% dell'affaticamento negli atleti che hanno assunto BCAA durante l'esercizio, rispetto a quelli a cui è stato somministrato un placebo ^{20, 21}.

Alcuni studi dimostrano che gli integratori di BCAA possono essere efficaci nell'aumentare la massa muscolare, soprattutto se contengono una percentuale maggiore di leucina rispetto a isoleucina e valina ^{22, 23}.

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Amminoacidi negli Alimenti

Le proteine contenute negli alimenti hanno un valore nutrizionale diverso in base al contenuto di amminoacidi essenziali:

• le proteine di origine animale (uova, latte, carne, pesce e prodotti della pesca) hanno un valore nutrizionale elevato, in quanto contengono tutti gli amminoacidi essenziali in proporzioni ottimali;
• le proteine di origine vegetale hanno un minor valore nutrizionale perché in genere sono carenti di uno o più amminoacidi essenziali.

Le migliori fonti di aminoacidi essenziali sono le proteine animali, come:

• Carne
• Frutti di mare
• Pollame
• Uova
• latticini

La soia, la quinoa e il grano saraceno sono alimenti a base vegetale che contengono tutti e nove gli aminoacidi essenziali in buone proporzioni, rendendoli fonti proteiche abbastanza complete ¹⁸.

Altre fonti vegetali di proteine, come legumi e frutta secca oleosa, sono considerate incomplete, in quanto presentano severe carenze di uno o più aminoacidi essenziali.

Se l'apporto di uno degli aminoacidi essenziali è inferiore al necessario, l'utilizzo degli altri aminoacidi viene ostacolato, quindi la sintesi proteica non è ottimale.

Tuttavia, una dieta vegana può facilmente soddisfare i fabbisogni proteici della dieta umana, purché siano soddisfatti i fabbisogni energetici e venga consumata una varietà di alimenti.

Non c'è bisogno di combinare consapevolmente diverse proteine vegetali ad ogni pasto, purché una varietà di cibi venga consumata giorno dopo giorno. Il corpo umano, infatti, mantiene un pool di aminoacidi circolanti che può essere usato per integrare le proteine alimentari ¹⁹.

Dove si trovano

Tutti gli alimenti proteici contengono i vari amminoacidi, seppur in quantità e proporzioni differenti. Ciò non toglie che alcuni cibi siano fonti particolarmente concentrate di specifici aminoacidi:

• La lisina è contenuta in carne, uova, soia, fagioli neri, quinoa e semi di zucca.
• Carne, pesce, pollame, noci, semi e cereali integrali contengono grandi quantità di istidina.
• La ricotta e il germe di grano contengono elevate quantità di treonina.
• La metionina è contenuta in uova, cereali, noci e semi.
• La valina abbonda nella soia, formaggio, arachidi, funghi, cereali integrali e verdure.
• L'isoleucina abbonda in carne, pesce, pollame, uova, formaggio, lenticchie, noci e semi.
• Latticini, soia, fagioli e legumi sono ricche fonti di leucina.
• La fenilalanina è presente in prodotti lattiero-caseari, carne, pollame, soia, pesce, fagioli e noci.
• Il triptofano è contenuto nella maggior parte dei cibi ricchi di proteine, tra cui germe di grano, ricotta, pollo e tacchino.
• Gli amminoacidi solforati sono contenuti sono contenuti soprattutto nell'uovo (specie nell'albume), nel pesce e nel pollame.

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Come Sono Fatti

Gli elementi chiave di un amminoacido sono il carbonio (C), l'idrogeno (H), l'ossigeno (O) e l'azoto (N), sebbene altri elementi si trovino nelle catene laterali di alcuni amminoacidi.

Gli amminoacidi solforati, ad esempio, sono caratterizzati dalla presenza di un atomo di zolfo nella loro struttura. Metionina, cisteina, cistina, omocisteina e taurina sono esempi comuni di amminoacidi solforati.

Struttura degli Amminoacidi

Senza addentrarci troppo nei dettagli chimici, è importante ricordare che ciascun amminoacido è costituito da:

• un atomo centrale di carbonio unito a un idrogeno;
• un gruppo carbossilico -COOH;
• un gruppo amminico -NH₂;
• una parte variabile R che definisce le proprietà dell'amminoacido

La figura sottostante aiuta a chiarire il concetto, illustrando la struttura chimica generale degli amminoacidi e quella specifica dei 20 amminoacidi ordinari.

Sono Zwitterioni

I gruppi amminici e carbossilici degli amminoacidi sono sensibili al pH dell'ambiente.

L'azoto del gruppo amminico può accettare un protone e diventare -NH₃⁺, mentre il gruppo carbossilico può cedere un protone e diventare -COO^-.

A pH fisiologico (~7,4) i gruppi amminici sono protonati e quelli carbossilici sono deprotonati: l'amminoacido, quindi, risulta elettricamente neutro nel suo complesso, ma funge sia da acido che da base.

Per questo motivo, gli amminoacidi vengono detti zwitterioni, o ioni dipolari, risultando contemporaneamente:

• ionizzati negativamente all'estremità acida;
• ionizzati positivamente all'estremità amminica.

Amminoacidi ACIDI, BASICI, NEUTRI

Alcuni amminoacidi possiedono gruppi amminici o carbossilici aggiuntivi nella loro catena laterale.

In base a questa caratteristica, gli amminoacidi si classificano in:

• amminoacidi neutri: come spiegato sopra, contengono un gruppo basico (gruppo amminico) e un gruppo acido (gruppo carbossilico); includono alanina, glicina, valina, leucina, isoleucina, fenilalanina, metionina, prolina, triptofano, serina, tirosina, asparagina, cisteina, glutammina, treonina;
• amminocidi acidi: contengono un gruppo basico (gruppo amminico) e più di un gruppo carbossilico; includono l'acido aspartico e l'acido glutammico;
• amminocidi basici: contengono un gruppo acido (gruppo carbossilico) e più di un gruppo amminico; includono la lisina, l'arginina e l'istidina.

Amminoacidi Polari e non Polari

In funzione delle proprietà chimiche del gruppo laterale R, gli amminoacidi vengono anche classificati in:

• amminoacidi idrofili (o polari cioè solubili in acqua): asparagina, cisteina, glutammina, serina, treonina, triptofano
• amminoacidi idrofobi (o apolari cioè non solubili in acqua): alanina, fenilalanina, glicina, isoleucina, leucina, metionina, prolina, triptofano, valina

Sono α-amminoacidi

Tutti gli amminoacidi ordinari sono degli α-amminoacidi (L-α-amminoacidi).

Sono così chiamati perché il gruppo amminico e il gruppo carbossilico si trovano legati allo stesso atomo di carbonio (chiamato appunto carbonio α).

Considerando che il carbonio α è il primo atomo di carbonio vicino al gruppo carbossilico, esistono anche β amminoacidi e γ-amminoacidi:

• I β amminoacidi presentano il gruppo amminico legato al carbonio β
• I γ amminoacidi presentano il gruppo amminico legato al carbonio ϒ
• I δ amminoacidi presentano il gruppo amminico legato al carbonio δ

Sono sostanze otticamente attive

Ad eccezione della glicina, tutti gli amminoacidi ordinari hanno un atomo di carbonio chirale, per cui sono molecole otticamente attive con due enantiomeri (L e R).

Pertanto, tutti gli aminoacidi alfa tranne la glicina possono esistere in uno dei due enantiomeri, chiamati aminoacidi L o D, che sono immagini speculari l'uno dell'altro

La configurazione assoluta degli amminoacidi naturali (identica per tutti) li colloca nella serie L. Significa che, eccezion fatta per la glicina, tutti gli amminoacidi contenuti nelle proteine naturali sono L-amminoacidi.

La lettera “L” indica che il composto fa ruotare sempre verso sinistra il piano della luce polarizzata.

Amminoacidi e Sintesi Proteica

Gli amminoacidi sono i monomeri che costituiscono le proteine. A tale scopo, ciascun amminoacido si unisce all'altro attraverso un legame (detto legame peptidico) che impegna il gruppo carbossilico del primo e il gruppo amminico libero del successivo.

In questo modo, i singoli amminoacidi danno vita a lunghe catene lineari chiamate catene polipeptidiche.

Dalla figura, che mostra la formazione del legame peptidico, si può notare come l'unione di due amminoacidi lasci alle estremità della catena altri due gruppi liberi, che possono ulteriormente reagire legandosi ad altri amminoacidi.

Ogni catena polipeptidica ha una specifica sequenza lineare, distinguendosi dalle altre per il numero, il tipo e l'ordine degli amminoacidi che la compongono.

In base al numero di amminoacidi legati tra loro abbiamo:

• dipeptidi: formati dall'unione di 2 amminoacidi;
• tripeptidi: formati dall'unione di 3 amminoacidi;
• tetrapeptidi: formati dall'unione di 4 amminoacidi;
• [...]
• oligopeptidi: formati dall'unione di meno di 20 amminoacidi;
• polipeptidi: formati dall'unione di meno di 50 amminoacidi;
• proteine: formate dall'unione di più di 50 amminoacidi fino a diverse migliaia.

A loro volta, diverse catene polipeptidiche interagiscono tra loro formando la struttura complessa delle varie proteine.

Le proteine sono polimeri lineari di amminoacidi; tuttavia, nello spazio assumono strutture definite e molto complesse in base al numero, al tipo e alla disposizione degli amminoacidi che le compongono. Con venti differenti amminoacidi è infatti possibile produrre sequenze talmente numerose da dare origine a un numero enorme di proteine.

L'informazione per “costruire” una proteina è contenuta nel DNA e coinvolge organelli cellulari chiamati ribosomi. Per maggiori informazioni, ti consigliamo di leggere il nostro articolo di approfondimento sulla sintesi proteica.

Esistono 20 aminoacidi codificati dal nostro DNA e coinvolti nella sintesi delle proteine. Come abbiamo visto, le persone devono necessariamente ottenere 9 di questi aminoacidi, detti aminoacidi essenziali, attraverso il cibo.

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